极力主战的管效忠得不到大多数人的同意，正焦急时，梁化凤站了出来认为当出城反击杀郑军一个措手不及。梁化凤建议由刚赶来南京的镶黄旗固山大雅大里、甲喇章京佟浩年所率的驻防杭州的500披甲满洲兵出城突击郑军，大雅大里和佟浩年却不同意，认为他们只有500披甲兵，万一葬送，南京城中就没有足够满州兵镇压那些汉军绿营了。
管效忠气得和大雅大里吵成一团，作为镇江之战的统帅，管效忠一战就葬送了四千满州八旗兵，导致江南战事糜烂，如果不能立功自赎，那么战后清廷绝不会饶过他，抄家灭族基本上都能肯定，为此，管效忠绝不能坐视良机，他极力与梁化凤游说总督郎廷佐，请求出城攻击郑军。
“标下观贼根本不似兵，反似流民，乌合之众，毫无军纪，只须出奇不意合军一击，海贼定败无疑！”
郎廷佐再三犹豫，终是被管效忠和梁化凤说动，但却不肯派大雅大里从杭州带来的500披甲满州兵出城突击，只命管、梁二人各率手下骑兵出城。次日黎明时分，梁化凤率领部下骑兵五百余名出仪凤门、管效忠领兵1000余出钟阜门突然对郑军营垒发起冲击。
余新原以为仪凤门地处偏僻，城墙前面长满芦荻，似无人出入，所以全未设防，未料清军竟然由此攻击。梁化凤亲率五百骑兵直冲至余新营前，一时箭矢齐飞，杀声震天，余新所部士兵多数从睡梦中惊醒，还来不及接战就被射死。其余士兵惊慌之中连甲衣都来不及披戴就和清军厮杀在一起，不少铁甲兵被清兵射死。
眼看清军人马来去奔驰，耳中听到金铁铿锵，己方士兵节节后退，余新来回喝止，却是已无法有效指挥，所部连半柱香都未撑上就告崩溃，余新被俘。清军初战告捷，收兵在城外扎营。
闻知余新战败，郑成功大惊失色，依据形势变化，重新部署军队，以观音山至观音门一带为集结地点，准备同清军决战。他派左先锋镇杨祖统率援剿右镇姚国泰、后劲镇杨正、前冲镇蓝衍屯扎大山上，作犄角应援；中提督甘辉、五军张英伏于山内；左武卫林胜、右虎卫陈魁列阵于山下迎敌；他自己督右虎卫陈鹏、右冲镇万禄在观音门往来策应；后提督万礼、宣毅左镇万义等堵御大桥头大路；右提督马信、宣毅后镇吴豪、正兵镇韩英由水路抄蹑其后；左冲镇黄安专门负责水师，防止清军由水上来犯。
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